Систематическая номенклатура является научной и отражает состав, химическое и пространственное строение соединения. Название соединения выражается при помощи сложного слова, составные части которого отражают определенные элементы строения молекулы вещества. В основе правил номенклатуры IUPAC лежат принципы заместительной номенклатуры, согласно которой молекулы соединений рассматриваются как производные углеводородов, в которых атомы водорода замещены на другие атомы или группы атомов. При построении названия в молекуле соединения выделяют следующие структурные элементы.
Родоначальная структура – главная цепь углеродная цепь или циклическая структура в карбо- и гетероциклах.
Углеводородный радикал – остаток формульного обозначения углеводорода со свободными валентностями (см. таблицу 1).
Характеристическая группа – функциональная группа, связанная с родоначальной структурой или входящая в ее состав (см. таблицу 2).
При составлении названия последовательно выполняют следующие правила.
-
- Определяют старшую характеристическую группу и указывают ее обозначение в суффиксе (см. таблицу 2).
- Определяют родоначальную структуру по следующим критериям в порядке падения старшинства: а) содержит старшую характеристическую группу; б) содержит максимальное число характеристических групп; в) содержит максимальное число кратных связей; г) имеет максимальную длину. Родоначальную структуру обозначают в корне названия в соответствии с длиной цепи или размером цикла: С1 – "мет”, С2 – "эт”, С3 – "проп”, С4 – "бут”, С5 и далее – корни греческих числительных.
- Определяют степень насыщенности и отражают ее в суффиксе: "ан” – нет кратных связей, "ен” – двойная связь, "ин” – тройная связь.
- Устанавливают остальные заместители (углеводородные радикалы и младшие характеристические группы) и перечисляют их названия в префиксе в алфавитном порядке.
- Устанавливают умножающие префиксы – "ди”, "три”, "тетра”, указывающие число одинаковых структурных элементов (при перечислении заместителей в алфавитном порядке не учитываются).
- Проводят нумерацию родоначальной структуры так, чтобы старшая характеристическая группа имела наименьший порядковый номер. Локанты (цифры) ставят перед названием родоначальной структуры, перед префиксами и перед суффиксами (иногда после суффиксов).
Таблица 1. Названия и формулы предельных углеводородных радикалов
Алкан |
Радикал |
Альтернативная формула радикала |
CH4 метан |
-CH3 метил |
|
C2H6 этан |
-C2H5 этил |
CH3CH2- |
C3H8 пропан |
-C3H7 пропил |
CH3CH2CH2- |
C4H10 бутан |
-C4H9 бутил |
CH3CH2CH2CH2- |
и так далее... |
Таблица 2. Названия характеристических групп (перечислены в порядке убывания старшинства).
Группа |
Название |
в префиксе |
в суффиксе |
-(C)OOH* |
- |
овая кислота |
-COOH |
карбокси |
карбоновая кислота |
-SO3H |
сульфо |
сульфоновая кислота |
-(C)HO |
оксо |
аль |
>(C)=O |
оксо- |
он |
-ОН |
гидрокси (окси) |
ол |
-SH |
меркапто |
тиол |
-NH2 |
амино |
амин |
-OR** |
алкокси, арокси |
- |
-F, -Cl, -Br, -I |
фтор, хлор, бром, йод |
- |
-NO2 |
нитро |
- |
*Атом углерода, заключенный в скобки, входит в состав родоначальной структуры.
**Алкокси-группы и все следующие за ними перечисляются в префиксе по алфавиту и не имеют порядка старшинства.
|